Dan Lewis, cofondateur de Convoy et vice-président de Microsoft, lors du Seattle AI Startup Summit, le 2 avril 2026. (Photo de Ken Yeung)
La carrière de Dan Lewis est difficile à résumer en une seule phrase. Il a été chef de produit chez Microsoft puis l’un des premiers employés de Wavii, la startup d’intelligence artificielle de Seattle, rachetée par Google. Il a fait un arrêt chez Amazon avant de finalement revenir chez Microsoft, où il se trouve aujourd’hui.
Lors du Seattle AI Startup Summit de cette semaine, il souhaitait parler de son expérience dans la création de Convoy, l’ancienne startup de camionnage licorne qui a fermé ses portes en 2023.
Mais plutôt que de revenir sur ce qui a conduit à l’effondrement de Convoy, Lewis a utilisé son temps sur scène pour partager des leçons afin d’aider les entrepreneurs à créer une startup à partir de zéro.
Soyez délibéré sur la culture
Chaque entreprise développe une culture, que le fondateur la façonne ou non, a déclaré Lewis. “La question est la suivante : êtes-vous impliqué dans l’influence de ce que cela représente et en contribuant à le façonner autour de quelque chose qui, selon vous, correspond à votre mission et aux personnes que vous souhaitez dans l’entreprise ?”
Valeurs de code en dur seulement après avoir vu ce qui fonctionne
Lorsque Lewis était chez Amazon, il a demandé à Jeff Bezos, alors PDG, comment étaient issus les principes de leadership. Bezos lui a déclaré qu’il “avait commencé à écrire des choses lorsqu’il avait créé l’entreprise, puis avait réalisé qu’il ne savait pas vraiment ce qu’il faisait. Il a donc attendu un an pour voir ce qui fonctionnait et ce qui ne fonctionnait pas, juste pour avoir une idée de comment les choses se déroulaient”.
Tout ce que Bezos voulait conserver était crypté. Lewis a reflété cette approche pour Convoy.
Assurez-vous que les gens sachent pourquoi, et pas seulement quoi.
Les fondateurs ne devraient pas avoir une culture dans laquelle les travailleurs acceptent les décisions simplement parce que le PDG le dit. Lewis a qualifié cette dynamique de « démotivante », arguant que les employés qui ne comprennent pas le raisonnement derrière les décisions ne peuvent pas agir de manière indépendante ou se sentir véritablement propriétaires. Sans ce contexte, dit-il, les gens ne se sentiront pas vraiment partie intégrante de l’entreprise.
Nommez les équipes d’après des problèmes, pas des solutions.
Lewis a exhorté les fondateurs à nommer leurs équipes d’après les problèmes des clients qu’ils résolvent, et non les produits qu’ils construisent. Il a évoqué son passage chez Amazon, où il a créé un outil de questions-réponses appelé « Posez une question, obtenez une réponse » pour l’équipe d’évaluation et d’évaluation.
L’équipe a répondu : Leur mandat était d’augmenter les notes et les avis, et non de lancer le produit de quelqu’un d’autre. Si l’équipe avait été nommée autour d’un objectif plus large comme la confiance des clients ou des acheteurs, a déclaré Lewis, ses membres auraient été plus ouverts aux approches créatives plutôt que d’avoir le sentiment de « exécuter le plan de quelqu’un d’autre ».
Innover délibérément
Investissez du temps et de l’énergie dans les domaines qui différencieront véritablement votre entreprise et « vous donneront une chance de gagner ». Lewis a reconnu qu’il peut être inconfortable de copier les innovations de quelqu’un d’autre dans des domaines indifférenciés, mais parfois c’est acceptable, surtout quand on ne consacre pas de temps à des choses « qui n’ont pas beaucoup d’importance ».
Le storytelling est un super pouvoir des startups
Le co-fondateur de Convoy, Dan Lewis, discute du pouvoir de la narration lors du Seattle AI Startup Summit 2026. (Photo de Ken Yeung)
Une autre valeur culturelle essentielle est l’histoire de l’entreprise. Avez-vous créé un récit intéressant, quelque chose auquel les gens peuvent s’identifier et auquel ils veulent participer ?
“Pensez à ce que (vous) faites, quel est le contexte dans le monde ?” dit Lewis. “Quelle est l’opportunité qui s’offre à nous ? Quel est le point de tension sur la raison pour laquelle nous ne pouvons pas profiter de cette opportunité ? Qu’est-ce qui empêche le monde de la réaliser et comment allons-nous la débloquer pour que tout le monde aille mieux ?”
En ce qui concerne Convoy, par exemple, il y avait dès le départ du pain sur la planche pour tenter de signer de nouveaux accords. « Pourquoi mon client, qui n’a jamais travaillé avec une entreprise technologique, parce qu’elle expédie du fret, voudrait-il faire un pari ? » Luis a expliqué. “Parce qu’ils veulent faire partie de l’histoire. C’est intéressant.”
Clarifier les attentes dans les deux sens
La confiance entre fondateurs et salariés ne naît pas par hasard. Lewis a recommandé de s’asseoir, peut-être autour d’un repas, et de définir les attentes des deux parties avant de commencer à travailler. Il s’agit d’un processus à double sens, c’est-à-dire que le dirigeant et l’employé doivent être entendus.
Embaucher délibérément et à contrecœur
Dan Lewis fournit des informations sur le recrutement et l’embauche lors du Seattle AI Startup Summit 2026. (Photo de Ken Yeung)
En matière d’embauche, Lewis a donné trois conseils.
Premièrement, chaque entreprise veut des membres d’équipe qui veulent « se présenter tous les jours, briser les murs et réaliser les choses ». Mais les organisations plus établies ont également besoin d’un type supplémentaire d’employés, capables d’exploiter et d’innover les systèmes existants. Cela crée des conflits au sein d’une grande entreprise, a expliqué Lewis, car deux cultures ne peuvent pas vivre en harmonie, et il n’est pas non plus possible d’avoir « deux structures de rémunération qui gèrent risque-récompense ».
Il a fait valoir que les startups ont l’avantage du « pure play » lorsqu’il existe une culture, un compromis risque-récompense, et que les fondateurs peuvent se concentrer sur le type de personne dont ils ont besoin. En fait, Lewis estime que 80 % de la main-d’œuvre devrait posséder cette mentalité de « heurtoir ».
Deuxièmement, les startups doivent embaucher de manière délibérée, filtrer les candidats tout au long de l’entonnoir de candidature et qualifier la manière dont quelqu’un s’est présenté, a pris la parole lors de la première réunion et a assuré le suivi. À la fin du processus, les entreprises « n’auront que des personnes qui veulent vraiment être là et en faire partie ».
Les fondateurs ne devraient pas passer beaucoup de temps à essayer de convaincre quelqu’un de rejoindre leur entreprise. Si c’est le cas, “vous travaillez trop dur” et “ce n’est probablement pas le bon signe pour une startup”.
Le dernier conseil de Lewis : n’embauchez pas. Il a admis que cela peut paraître contre-intuitif, mais il souhaite que les fondateurs pensent que chaque fois qu’une nouvelle personne est recrutée, “c’est un échec pour fonctionner plus efficacement et innover” d’une manière qui n’aurait pas nécessité l’embauche d’une nouvelle personne.
Au lieu de cela, ils devraient d’abord se demander s’il existe un autre moyen d’accomplir la tâche (peut-être via l’IA) au lieu d’augmenter les effectifs.
Et pour être clair, Lewis ne préconise pas la fin des embauches de qualité. Il souhaite plutôt que les dirigeants abordent les choses de cette manière : “Considérez toujours que c’est quelque chose que vous auriez aimé ne pas avoir à faire. Vous auriez aimé le faire sans embaucher cette personne.”
Les gens ne lisent pas les instructions.
Chez Convoy, a déclaré Lewis, ils ont conçu un système d’exploitation en supposant que les gens liraient attentivement les notes des autres lors de travaux de camionnage de plusieurs jours avec plusieurs quarts de travail de soutien. La plupart ont sauté les notes et sont repartis de zéro, irritant les clients qui devaient répéter ce qu’ils disaient.
Lorsque Lewis a demandé conseil à Henry Kravis, investisseur de KKR, la réponse a été directe : « Arrêtez de construire un système qui suppose que les gens liront. »
La leçon s’applique au-delà des opérations. Qu’ils soient clients, employés ou utilisateurs finaux, les gens recherchent un bouton plutôt que de lire un texte. Les fondateurs doivent concevoir des processus et des produits, surtout à l’ère de l’IA, qui fonctionnent même si personne ne lit les instructions.
Utiliser des données et adopter des exemples concrets
Le fondateur de Convoy, Dan Lewis, exhorte les startups à sauvegarder leurs données avec des exemples concrets lors du Seattle AI Startup Summit 2026. (Photo de Ken Yeung)
Un dernier conseil de Lewis : soyez axé sur les données. Laissez le jargon de côté et examinez les données lorsque quelque chose ne va pas ou prête à confusion et que vous en parlez avec votre équipe ou votre client.
Mais soyez également précis : utilisez des exemples clairs et concrets, ainsi que les mots exacts utilisés par les clients, pour clarifier rapidement.
Lewis a terminé son discours sur une note d’humilité. Aucune de ces leçons n’a été facile, a-t-il reconnu. En fait, beaucoup d’entre eux n’étaient pas évidents pour lui jusqu’à ce que son expérience chez Convoy l’oblige à résoudre le problème. L’entreprise a atteint les sommets du monde des startups avant de fermer ses portes, mais pour les entrepreneurs qui tentent de construire quelque chose qui dure, cette expérience durement gagnée peut être exactement ce qui compte.
Son discours a donné le coup d’envoi d’une journée de conversation lors du deuxième sommet annuel des start-ups de Seattle, une conférence qui rassemble des investisseurs, des fondateurs, des dirigeants et d’autres.
En plus de Lewis, les participants ont entendu Yifan Zhang, PDG de AI2 Incubator, Atai Barkai, PDG de CopilotKit, Ozan Unlu, fondateur et PDG d’Edge Delta, Jordan Tigani, co-fondateur et PDG de MotherDuck, et Yujian Tang, PDG d’OSS4AI, qui dirige la conférence.
